Guf вошел в мир хип-хопа в 2000 году в составе группы «Rolex-X», название которой было создано из имен участников группы: Ромы и Лёши. Начиная с 2002 года, данный исполнитель начинает работу над своим дебютным альбомом. В этом же году с  достаточно известной песни «Свадьба» начинается его сотрудничество со Slim’ом, который в это время реализовывал себя в группе «Дымовая завеса». В 2004 году Guf вместе с Принципом создает новую группу «CENTR». В данном составе был записан первый демо-альбом «Подарок», который вышел тиражом лишь в 13 экземпляров и был презентован только самым близким друзьям исполнителя на Новый год. 

Стоит отметить, что многие из песен Gufа посвящены теме наркотиков, что сделало их фактически его визитной карточкой в рэп-сообществе, сформировав особый, достаточно специфический стиль песен и исполнения. Сам Guf признавался, что употреблял тяжелые наркотики, но во время сумел отказаться от них и больше не употребляет запрещенные вещества. В 2006 году его песня «Сплетни» буквально взорвала офисы Москвы и других крупных городов России. Текс ироничной песни, в которой фигурировали многие женщины, представляющие российский шоу-бизнес, пришелся по душе многим жителям страны и стал первым по-настоящему народным хитом. В том же 2006 году компания Ren-TV в рамках документального фильма «Drug Users» (Наркоманы) сняла видеоклип на композицию Gufа «Новогодняя», данная песня также была достаточно хорошо встречена публикой. В апреле 2007 году увидел свет первый альбом Gufа «Город дорог», песни с которого уже были знакомы многим поклонникам исполнителя. В этом же году вышел альбом группы «CENTR» под названием «Качели». Две эти пластинки делают артиста популярным в российском масштабе и открывают ему дорогу на телевидение и к активной гастрольной деятельности по России.